Ogólny wzór strukturalny tłuszczu (triglicerydu)
R oznacza łańcuchy alifatyczne

Tłuszcze – zwyczajowa nazwa grupy lipidów, estrów glicerolu i kwasów tłuszczowych, głównie triacylogliceroli. Reszty kwasowe występujące w cząsteczkach tłuszczów zawierają zwykle od 12 do 18 atomów węgla.

Większość tłuszczów nie ma zapachu, jest nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach polarnych oraz dobrze rozpuszczalna w rozpuszczalnikach niepolarnych. Wszystkie tłuszcze są lżejsze od wody, odczyn tłuszczów jest obojętny. Ich stan skupienia zależy od tego, jakie reszty kwasowe tworzą cząsteczkę. Tłuszcze stałe zawierają nasycone reszty kwasowe o długich łańcuchach węglowych, natomiast tłuszcze ciekłe zawierają nienasycone reszty kwasowe (reszty, w których występują wiązania podwójne) lub reszty kwasowe o krótkich łańcuchach węglowych. Kwasy nienasycone występujące w naturalnych tłuszczach są izomerami cis. Większość tłuszczów to estry mieszane, czyli takie, które w cząsteczce zawierają różne reszty kwasowe.

Tłuszcze naturalne zawsze są mieszaninami różnych estrów glicerolu. W temperaturze pokojowej tłuszcze zwierzęce to zazwyczaj ciała stałe (wyjątkiem jest np. tran), tłuszcze roślinne są cieczami (wyjątki to np. tłuszcz kakaowy i olej kokosowy).

Podział tłuszczów

Tłuszcze dzieli się, biorąc pod uwagę szereg kryteriów jak:

Pochodzenie:

Obecność wiązań podwójnych[1]:

  • nasycone, w których występują reszty kwasów tłuszczowych posiadających w łańcuchu węglowodorowym wyłącznie wiązania pojedyncze; tłuszcze te są produkowane przede wszystkim przez organizmy zwierząt.
  • nienasycone, w których występują reszty kwasów tłuszczowych posiadających w łańcuchu węglowodorowym wiązania podwójne; tłuszcze te występują w dużych ilościach w roślinach i zwykle w temperaturze pokojowej są ciekłe
    • jednonienasycone
    • wielonienasycone

Obecność atomów węgla w cząsteczce[1]:

  • krótkołańcuchowe (C4 - C8), średniołańcuchowe (C10 - C14), długołańcuchowe (C16 - C24)

Pozycja pierwszego wiązania podwójnego[1]:

  • Omega-3 (kwas α-linolenowy (ALA, C18:3 n-3), kwas dokozaheksaenowy (DHA, C22:6 n-3)), Omega-6, Omega-7, Omega-9

Izomeria cis/trans[1]

  • izomery cis, izomery trans (pochodzenia naturalnego, pochodzenia przemysłowego)[2]

Stan skupienia w temperaturze pokojowej:

Zastosowania

Tłuszcze roślinne, takie jak oliwa, olej rzepakowy, słonecznikowy, arachidowy, lniany, masło kakaowe są oczyszczane, czasem utwardzane lub odwadniane, a następnie używane w przemyśle spożywczym, mydlarskim, włókienniczym i w lecznictwie.

Tłuszcze jadalne mają szerokie zastosowanie kulinarne. W kuchni występują one w formie wysoko skoncentrowanych produktów, takich jak masło, smalec, olej, łój (kuchnia) i oliwa. Służą one do moczenia lub smarowania chleba oraz pieczenia i smażenia potraw.

Rola tłuszczów w diecie

Tłuszcze spełniają w diecie człowieka szereg ważnych zadań: są nośnikiem smaku, nadają pokarmom właściwą konsystencję, wpływają na uczucie sytości, są źródłem niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych (NNKT), witamin i substancji bioaktywnych rozpuszczalnych w tłuszczach, dostarczają znaczną ilość energii. Niektóre kwasy tłuszczowe biorą także udział w syntezie niektórych hormonów tkankowych, m.in. prostaglandyn[3].

Tłuszcze są niezbędnym składnikiem pokarmowym. Są one głównym źródłem glicerolu i kwasów tłuszczowych, z których organizm syntezuje inne lipidy. Spożywanie nadmiernej ilości kalorii w diecie, przy jednoczesnej niskiej aktywności i braku narażenia na zimno sprzyja nadwadze[4]. Zapotrzebowanie na kalorie jest mniejsze u osób starszych i prowadzących mało aktywny fizycznie tryb życia.

Przyjmuje się, że tłuszcze powinny stanowić 20 - 35% porcji diety[5], stosunek kwasów tłuszczowych omega-3 do omega-6 powinien wynosić ok. 1:1-6. Ilości tłuszczu spożywanego w populacji zależy od szeregu czynników m.in. płci, wieku, aktywności fizycznej, stanów fizjologicznych, powinny się kształtować mniej więcej następująco[6]:

  • kobiety
    • 10-12 lat – 62 do 74 g
    • 16-18 lat – 72 do 95 g
    • 26-61 lat – 57 do 97 g
  • mężczyźni
    • 10-12 lat – 65 do 81 g
    • 16-18 lat – 82 do 117 g
    • 26-61 lat – 73 do 120 g

W gastronomii można wyróżnić:

  • tłuszcze tzw. "widoczne" stanowiące 40-55% spożywanego tłuszczu[7]. Jest to tłuszcz dodawany do potraw jak: masło, oliwa, olej, margaryna.
  • tłuszcze tzw. "niewidoczne" stanowiące 55-60% spożywanego tłuszczu[7]. Są to tłuszcze zawarte w produktach spożywczych jak: mleko, mięso, słodycze, wypieki itp.

Kwasy tłuszczowe w organizmie zwierząt są magazynowane w tkance tłuszczowej. Tkanka tłuszczowa w organizmie pełni szereg bardzo ważnych funkcji m.in. jest największym magazynem energii jak i największym gruczołem wydzielania wewnętrznego, bierze udział w detoksykacji, aktywnej termogenezie, hormony wydzielane przez tę tkankę mają plejotropowy wpływ na wszystkie komórki ciała, tkanka tłuszczowa w stanie zapalnym ma właściwości modulujące działanie wielu układów m.in. odpornościowego, nerwowego. Stan tkanki tłuszczowej: miejsca występowania podściółki tłuszczowej, jej wielkość, stosunek białej tkanki tłuszczowej (tzw. zła tkanka tłuszczowa) do brunatnej (tzw. dobra tkanka tłuszczowa) jest kwestią indywidualną związaną ściśle ze stylem życia.

Szkodliwe działanie

Kwasy tłuszczowe omega-3 i omega-6 w diecie powinny być spożywane w proporcji 1:1 do 1:6. Spożycie kwasów tłuszczowych omega-9 powinno wynosić ok. 10 - 15% zapotrzebowania energetycznego organizmu. Stosunek kwasów tłuszczowych w diecie jest ważny, ponieważ wchodzą one w skład błon komórkowych, kwasy tłuszczowe omega-3 i omega-6 zwiększają ich przepuszczalność, natomiast omega-9 zmniejszają. Spożycie tłuszczów trans w diecie nie powinno być wyższe niż 1% energii pochodzącej z tłuszczu[7].

Duże spożycie tłuszczów wielonienasyconych omega 6 (obecnych zwłaszcza w oleju roślinnym z soi, kukurydzy, słonecznika i innych olejach z nasion, w margarynie), np. kwasu linolowego, przy niedostatku tłuszczów wielonienasyconych omega 3 (w oleju rybnym, ale również w lnianym; olej rzepakowy zawiera prawie tyle samo niepożądanego tłuszczu oleinowego omega 9, jak oliwa)[8], sprzyja rozwojowi raka piersi. W 2001 stwierdzono, że obecność tłuszczów jednonienasyconych typu omega 9 oraz niektórych wielonienasyconych typu omega 6 w erytrocytach może sprzyjać rozwojowi raka piersi u kobiet po menopauzie, a obecność tłuszczów wielonienasyconych typu omega 3 – przeciwdziała. Skład tłuszczów w erytrocytach wynikać może zarówno z diety, jak i syntezy endogennej oraz metabolizmu reszt kwasowych[9].

Tłuszcze wielonienasycone omega 6 przy niedostatku tłuszczów wielonienasyconych omega 3 stymulują wzrost nowotworów prostaty, przyspieszają postęp histopatologiczny i zmniejszają przeżywalność pacjentów z rakiem prostaty, podczas gdy tłuszcze wielonienasycone omega 3 (w oleju rzepakowym) mają odwrotne, pozytywne działanie[10].

Właściwości fizyczne kwasów tłuszczowych

  • czyste tłuszcze są substancjami bezbarwnymi i bezwonnymi (zapach, barwa i smak tłuszczów naturalnych pochodzą od ich domieszek)
  • bardzo dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach apolarnych, np. benzynie, nafcie i nie rozpuszczają się w wodzie
  • wstrząsane z wodą tworzą emulsję, w której drobniutkie kuleczki tłuszczu są zawieszone w wodzie; jest ona jednak nietrwała i rozdziela się na dwie warstwy

Reakcje tłuszczów

Tłuszcze ulegają takim samym reakcjom jak inne estry.

Transestryfikacja

  • z alkoholami – alkoholiza:

R1COOR2 + R3OH → R1COOR3 + R2OH

  • z kwasami karboksylowymi – acydoliza:

R1COOR2 + R3COOH → R3COOR2 + R1COOH

  • z innymi estrami:

R1COOR2 + R3COOR4 → R1COOR4 + R3COOR2

Reakcje transestryfikacji stosuje się zazwyczaj do otrzymywania estrów, które trudno jest uzyskać metodą bezpośredniej estryfikacji.

Hydroliza

tłuszcz + woda → kwas tłuszczowy + gliceryna

  • hydroliza kwasowa
(RCOO)3C3H5 + 3H2O → 3RCOOH + C3H5(OH)3
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3

Reakcje tłuszczów nienasyconych

Utwardzanie tłuszczów polega na addycji wodoru do wiązań podwójnych (→ uwodornienie) występujących w resztach kwasowych tłuszczu nienasyconego, w obecności katalizatora niklowego. Reakcja utwardzania tłuszczów jest przeprowadzana z uwagi na większą wygodę posługiwania się tłuszczami stałymi w życiu codziennym, np. podczas gotowania, w technice. Metoda ta jest stosowana między innymi w procesie produkcji margaryny.
(C17H33COO)3C3H5 + 3 H2 → (C17H35COO)3C3H5
trioleinian gliceryny → tristearynian gliceryny

Próba akroleinowa

Pod wpływem ogrzewania tłuszczu w obecności wodorosiarczanu potasu, KHSO
4
, wydziela się akroleina. Reakcja ta jest podstawą próby akroleinowej[11], pozwalającej np. odróżnić olej naturalny od mineralnego[12].

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c d Rychlik i inni, Normy żywienia dla populacji Polski, Warszawa: Instytut Żywności i Żywienia, 2017, ISBN 978-83-86060-89-4, OCLC 1022820929 [dostęp 2020-12-06].
  2. Izomery trans – warto wiedzieć Narodowe Centrum Edukacji Żywieniowej [online], ncez.pl [dostęp 2020-12-06].
  3. Zdzisław Sikorski, Chemia żywności, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne. Warszawa 2000. ISBN 83-204-2448-8
  4. Fats and Cholesterol: Out with the Bad, In with the Good. Harvard School of Public Health. [dostęp 2014-02-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-05-22)]. (ang.).
  5. Food and Agriculture Organization of the United Nations., Fats and fatty acids in human nutrition : report of an expert consultation : 10-14 November 2008, Geneva., Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations, 2010, ISBN 978-92-5-106733-8, OCLC 712123395 [dostęp 2020-12-06].
  6. Spożycie tłuszczów a zdrowie, Naukowe Koło Żywienia Człowieka przy Akademii Morskiej w Gdyni. [zarchiwizowane z tego adresu].
  7. a b c Bogna Andrzejczak, Tłuszcze w diecie [online], Dietetycy.org.pl, 15 lipca 2015 [dostęp 2020-12-06] (pol.).
  8. Emily Sonestedt i inni, Do both heterocyclic amines and omega-6 polyunsaturated fatty acids contribute to the incidence of breast cancer in postmenopausal women of the Malmö diet and cancer cohort?, „International Journal of Cancer”, 123 (7), 2008, s. 1637–1643, DOI: 10.1002/ijc.23394, PMID: 18636564 (ang.).
  9. V. Pala i inni, Erythrocyte membrane fatty acids and subsequent breast cancer: a prospective Italian study, „Journal of the National Cancer Institute”, 93 (14), 2001, s. 1088–1095, DOI: 10.1093/jnci/93.14.1088 (ang.).
  10. Isabelle M. Berquin i inni, Modulation of prostate cancer genetic risk by omega-3 and omega-6 fatty acids, „The Journal of Clinical Investigation”, 117 (7), 2007, s. 1866–1875, DOI: 10.1172/JCI31494, PMID: 17607361, PMCID: PMC1890998 (ang.).
  11. acrolein test, [w:] Richard J. Lewis, Sr., Hawley's Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, Hoboken (New Jersey, USA): John Wiley & Sons, 2007, s. 19, ISBN 978-0-471-76865-4, OCLC 124039624.
  12. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 320, ISBN 83-7183-240-0.

Witaj

Uczę się języka hebrajskiego. Tutaj go sobie utrwalam.

Źródło

Zawartość tej strony pochodzi stąd.

Odsyłacze

Generator Margonem

Podziel się