Teobromina jest szkodliwa dla niektórych zwierząt, między innymi dla psów, kotów i koni. Dla psa ważącego 25 kg zjedzenie dwóch tabliczek czekolady może okazać się śmiertelne. Spowodowane to jest znacznie wolniejszym tempem metabolizowania teobrominy przez te zwierzęta oraz odmiennym niż u człowieka szlakiem metabolicznym. W efekcie występują zaburzenia układów krążenia i nerwowego[4].
Źródła teobrominy
Teobromina jest podstawowym alkaloidem znajdującym się w kakao i czekoladzie. Rośliny zawierające znaczne ilości teobrominy to[potrzebny przypis]:
W roślinach powstaje z 7-metyloksantyny w reakcji katalizowanej przez syntazę teobrominy[5]. U ludzi powstaje również w wątrobie, jako mniejszościowy produkt (10%) metabolizowania kofeiny[a][potrzebny przypis].
W stanie czystym jest białawym, gorzkim proszkiem o krystalicznej budowie, sublimującym w temperaturze ok. 295 °C. Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalna w chloroformie oraz eterze. Budowa teobrominy jest zbliżona do dwóch innych alkaloidów purynowych: kofeiny i teofiliny. Należy do szeregu metyloksantyn.
Działanie
Teobromina wpływa na rozkład cAMP (c-3′,5′-AMP). Teobromina, jak również inne metyloksantyny, jest przede wszystkim inhibitorem kompetycyjnym fosfodiestrazy rozkładającej cAMP, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej.
Jest substancją pobudzającą czynność serca oraz rozszerzającą naczynia krwionośne. Uważa się, że jej działanie może obniżać ciśnienie tętnicze, ale ostatnie doniesienia wskazują, że spadek ciśnienia tętniczego może być spowodowany działaniem flawanoli zawartych w kakao[6].
Wykazuje bardzo słabe właściwości diuretyczne – działa na tym polu słabiej od kofeiny[9].
Udowodniono, że potrafi odkładać się w mózgach szczurzych płodów, jednak nie zauważono takich właściwości u ludzi[10]. Duże dawki tej substancji zwiększają ryzyko wystąpienia choroby Alzheimera u szczurów[11].
Teobromina wchodziła w skład wielu preparatów złożonych. Dawniej w Polsce były stosowane: Theopaverin tabl. 0,34 g (ostatni polski specyfik zawierający 0,3 g teobrominy oraz chlorowodorek papaweryny 0,04g – produkowany do 2004 roku), Theophenal tabl. (teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), Theoserpin tabl. (rezerpina 0,1 mg + teobromina 0,25 g + luminal 0,01 g), Theostrol tabl. (stilbestrol 0,5 mg + chlorowodorek papaweryny 0,01 g + teobromina 0,1 g + karbromal 0,15 g), Brominal tabl. (bromural 0,3 g + teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), diuretyna (Theobrominum Natrium cum Natrio salicylico) i inne. Obecnie preparaty te nie są już dostępne.
↑Beth H.B.H.ResmanBeth H.B.H., H. PeterH.P.BlumenthalH. PeterH.P., William J.W.J.JuskoWilliam J.W.J., Breast milk distribution of theobromine from chocolate, „The Journal of Pediatrics”, 91 (3), 1977, s. 477–480, DOI: 10.1016/S0022-3476(77)81329-2, PMID: 894424(ang.).
↑John J.J.J.JohnsonJohn J.J.J., Evaluation of Cocoa and Coffee-Derived Methylxanthines as Toxicants for the Control of Pest Coyots, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 53 (10), 2005, s. 4069–4075, DOI: 10.1021/jf050166p(ang.).
↑ abHiroshiH.AshiharaHiroshiH., TakaoT.YokotaTakaoT., AlanA.CrozierAlanA., Biosynthesis and Catabolism of Purine Alkaloids, „Advances in Botanical Research”, 68, 2013, s. 111–138, DOI: 10.1016/B978-0-12-408061-4.00004-3(ang.).
↑Bas van denB.BogaardBas van denB. i inni, Effects on Peripheral and Central Blood Pressure of Cocoa With Natural or High-Dose Theobromine, „Hypertension”, 56 (5), 2010, s. 839–846, DOI: 10.1161/HYPERTENSIONAHA.110.158139, PMID: 20823377(ang.).
↑Omar S.O.S.UsmaniOmar S.O.S. i inni, Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough, „The FASEB Journal”, 19 (2), 2005, s. 231–233, DOI: 10.1096/fj.04-1990fje, PMID: 15548587(ang.).
↑Irwin J.I.J.PolkIrwin J.I.J., All about Asthma: Stop Suffering and Start Living, New York: Insight Books, 1997(ang.).brak strony (książka)
↑L.J.L.J.DorfmanL.J.L.J., M.E.M.E.JarvikM.E.M.E., Comparative stimulant and diuretic actions of caffeine and theobromine in man, „Clinical Pharmacology & Therapeutics”, 11 (6), 1970, s. 869–872, DOI: 10.1002/cpt1970116869, PMID: 5481573(ang.).
↑Jenny M.J.M.WilkinsonJenny M.J.M., IrinaI.PollardIrinaI., Accumulation of theophylline, theobromine and paraxanthine in the fetal rat brain following a single oral dose of caffeine, „Developmental Brain Research”, 75 (2), 1993, s. 193–199, DOI: 10.1016/0165-3806(93)90023-4, PMID: 8261611(ang.).
↑JesusJ.Mendiola-PrecomaJesusJ. i inni, Theobromine-Induced Changes in A1 Purinergic Receptor Gene Expression and Distribution in a Rat Brain Alzheimer’s Disease Model, „Journal of Alzheimer’s Disease”, 55 (3), 2017, s. 1273–1283, DOI: 10.3233/JAD-160569, PMID: 27792010(ang.).
